De geschiedenis van het Sinterklaasfeest kent meerdere versies. Er zijn relatief weinig bronnen bekend over het feest en ook worden diverse typen bronnen niet altijd met elkaar verbonden. Wel worden er steeds meer bronnen gevonden en het is zaak dat verschillende historici hierover hun licht laten schijnen en op een verantwoorde wijze verbanden leggen met datgene wat we wel met zekerheid weten over het feest. Hieronder een weergave van wat we in grote lijnen over het feest weten en de diverse interpretaties die er zijn. Het Sinterklaasfeest is volgens velen een van oorsprong heidens feest, ontstaan in de Germaanse tijden. Het was, en is, een midwinterfeest. Deze heidense traditie was de Kerk een doorn in het oog. Echter een dergelijk populair feest afschaffen zou nooit geaccepteerd worden door het volk en daarom heeft de kerk het omgevormd tot een christelijk feest. In veel landen is het dit nog steeds. Vanaf dat moment zou de God Wodan, vanuit de heidense viering, vervangen zijn door de figuur van Sinterklaas, gebaseerd op de heilige Nicolaas, die van 280 tot ongeveer 350 na Christus leefde en bisschop was van Myra (in het huidige Turkije). Er zijn verhalen en legenden over hem overgeleverd. De aard van deze geschiedenissen leidde ertoe dat hij als beschermheilige werd gezien van kinderen en zeelieden. Ook de zwarte begeleiders van Wodan, zoals deze er in Germaanse tijden waren als figuren uit het dodenrijk die de gesneuvelde krijgers van Wodan voorstelden, werden door de katholieke kerk gehandhaafd. De kerk noemde hen echter duivels, waarmee werd vastgehouden aan het traditionele zwart van deze begeleiders. Daarmee kon de witte bisschop vanuit de symboliek van het midwinterfeest (wit staat voor de zomer, vruchtbaarheid, de dag, etc.) en tevens als vertegenwoordiger van het christelijk geloof het winnen van de zwarte (heidense) duivel (zwart stond voor de winter, onvruchtbaarheid, de nacht, etc.).

Tot ongeveer de helft van de zestiende eeuw werd Sinterklaas in Nederland voornamelijk gevierd op klooster- en kathedraalscholen. De kinderen kozen dan een ‘jongensbisschop’ uit hun midden en die trok met andere kinderen door de stad. De anderen waren verkleed als zwarte duivels. Ze deelden appels en koek uit aan arme kinderen en soms kregen die ook nieuwe schoenen. In de Nicolaaskerk in Utrecht werd al in de late Middeleeuwen geld in kinderschoentjes gedaan. Kinderen kregen in die tijd vrij om Sinterklaas te vieren. De schoen heeft zijn belangrijke plaats in het Sinterklaasfeest tot op de dag van vandaag behouden. Hierbij moet opgemerkt worden dat het zetten van de schoen ook voorkwam in de vertelling van de Germaanse tijden, waar men de schoen zette bij de haard met een hooioffer voor de schimmel van Wodan. Men geloofde dat het schoorsteenkanaal een directe verbinding was met het Godenrijk en dat Wodan het hooioffer al zwevend door de lucht, op zijn achtbenige witte schimmel kwam ophalen. Ook het uitdelen van vruchten vond zijn oorsprong in Germaanse tijden, waarbij de zwarte begeleiders vruchten en noten uitdeelden aan de kinderen (later werden dit de pepernoten). Het feest breidde zich later uit tot alle kinderen, met cadeautjes en snoeperijen. Er werden ook Sint Nicolaasmarkten gehouden, waarbij jonge vrijers suikerharten en speculaaspoppen schonken aan hun geliefden. Een niet te vergeten rol van Sinterklaas was namelijk de ‘goed-huwelijks-man’. De goedheiligman. Deze rol was te danken aan een van de legenden, waarin hij drie jonge meisjes redt van prostitutie door drie keer een zak met goudstukken als bruidsschat door het raam te werpen.

Tijdens de Reformatie kreeg het Sinterklaasfeest het moeilijk. Protestantse dominees hadden moeite met het ‘roomse’ geloof aan heiligen en probeerden ook de wereldlijke elementen van het feest af te schaffen, zoals bijvoorbeeld de populaire sinterklaasmarkten. Maar ook de Zwarte duivels ging hen te ver. Het Sinterklaasfeest veranderde er door van karakter. Het werd een huiselijk familiefeest, met cadeautjes voor de kinderen, die ook toen door de schoorsteen in de schoentjes van de kinderen belandden. Het onzichtbare nachtelijke bezoek nam een grote plaats in. Het feest bleef echter populair en men bleef het vieren als een vorm van burgerlijke ongehoorzaamheid. In deze tijd vermengde de populaire zwarte figuur zich met de figuur van de heilige en zijn de ons overgeleverde Zwarte Klazen ontstaan, veelal gespeeld door opgeschoten jongvolk. Zowel de katholieken als de protestanten bleven het feest in huiselijke sfeer vieren. Soms werd een Zwarte Klaas aan de jonge kinderen getoond wat de spanning verhoogde. Er kwamen sinterklaasliedjes, die buitengewoon geliefd waren en heel lang onveranderd zijn gebleven.

De Zwarte Klazen kwamen na de Godsdienstvrijheid weer terug als aparte figuren, zoals zij dat voor de reformatie ook waren. Pas in de loop van de negentiende eeuw kreeg Sinterklaas zijn status als bisschop terug. De donkere begeleider keerde niet terug als de duivel, maar in menselijke gedaante.

De combinatie zwarte Piet is voor het eerst aangetroffen in een prentenboek uit 1868. De naam Pieter voor de begeleider van Sint Nicolaas komt echter al langer voor. Kortom, het is aan te nemen dat de figuur Zwarte Piet teruggaat op oudere tradities met zwart geschminkte duivelse figuren, zoals we die nog steeds in andere Europese landen zoals Zwitserland, Frankrijk en Oostenrijk zijn aantreffen. De Waddeneilanden kennen nog steeds de traditie van de zwarte Sunderklazen, die helemaal niet vriendelijk waren. Het is de traditie van het ‘klaasjagen’, waarbij lawaaierige jongelui met zwartgemaakte gezichten kinderen bang maakten. Dit gebruik ging nog tot in het begin van de twintigste eeuw door op het platteland.

Halverwege de negentiende eeuw kreeg de hogere burgerij genoeg van al dat ruwe gedoe. Sinterklaas werd nu ingezet als hulp bij de opvoeding: hij beloonde brave kinderen en strafte de luie en de stoute. Deze straffende kant van Sinterklaas wordt gezien als overblijfsel van die Germaanse zwarte figuur, die officieel hiertoe het berispingrecht bezat, zoals die ook in de zwarte Klazen tot uitdrukking kwam.

Jan Schenkman, een onderwijzer uit Amsterdam, publiceerde in 1850 een boekje: Sint Nikolaas en zijn knecht. Daarin was Sinterklaas een deftige figuur geworden en hij had een donkere menselijke dienaar,(door zijn menselijkheid wel geduid als afkomstig uit India of Afrika. Dit speelt echter geen rol in het boekje.) Aanvankelijk behield Sinterklaas zijn dubbelrol (zoals hij dit dus ook als Zwarte Klaas jaren lang deed), ook het straffen van de kinderen met de roe. Al in 1888 bij de eerste intocht in Venray wordt de Sint begeleid door meerdere knechten. Zwarte Pieten gingen al snel ook weer opnieuw de rol van boeman vervullen. Ook droegen zij een zak, waar je in terecht kon komen als je stout was geweest. Dan moest je mee naar Spanje. Als je ‘geluk’ had kreeg je een lichtere straf: de roe, of de gard, of de plak. Dan kreeg je natuurlijk ook niets lekkers. Ook de roe kwam al voor in de Germaanse versie van de geschiedenis. Als symbool van vruchtbaarheid werden met de roe jonge vruchtbare vrouwen geslagen door de zwarte begeleiders.

In de periode eind negentiende begin twintigste eeuw groeide het gebruik dat de Sint met veel gejuich onthaald werd bij officiële intochten, die steeds grootser werden, tot ze ten slotte op de nationale tv werden uitgezonden. Het Sinterklaasfeest zoals wij dat nu vieren, ontstond in de negentiende en twintigste eeuw. Kinderen mochten op 5 december hun schoen zetten voor de haard, want Sinterklaas kwam over het dak met zijn witte schimmel en de Pieten kropen door de schoorsteen. Al ruim voor de Tweede Wereldoorlog werd dat aan de kinderen als verklaring gegeven dat Piet zwart was en vindt zijn oorsprong in het oude volksgeloof. Hoewel dit binnen de traditie dus staat voor het zwart van de traditionele symboliek van het midwinterfeest. Zij deden cadeautjes in de schoen en haalden wortels en andere zaken eruit. Ondanks het ontbreken van de schoorsteenkanalen worden ook nu nog schoentjes vaak bij de verwarming gezet, of bij het raam of de deur. En Piet bleef zwart. Er ging en gaat vaak ‘eten voor het paard’ in de schoen, of een briefje aan Sint of een verlanglijstje. En dan, op Pakjesavond, dan werd er op de deur gebonsd en er verscheen een gehandschoende hand die pepernoten, kruidnoten en snoepjes strooide. De roe werd gaandeweg afgeschaft en de zak ook, al kreeg die vaak een nieuwe functie als handige plek voor alle cadeautjes.

Aan het eind van de negentiende eeuw kwam het surprise en gedichten maken in zwang en kregen ook volwassenen cadeautjes. Het Sinterklaasfeest werd een waar familiefeest met lootjes trekken, surprises en/of gedichten maken en elkaar in de maling nemen. Of je speelt het met een dobbelspel, waarbij je grote kans loopt dat je je cadeautjes weer moet afgeven. Ook nu nog is het Sinterklaasfeest een familiefeest gebleven dat door jong en oud wordt gevierd. Een dag waarop familie gezellig bij elkaar komen. Een feest dat niet alleen een van de grootste en bekendste tradities in Nederlands in gebleven, maar ook een feest dat vrijwel iedereen zijn gehele leven viert.